Jabatan kepala sekolah merupakan jabatan top management di SMK Muhammadiyah 04 Boyolali, pemegang kekuasaan tertinggi dalam mengatur managemen dari SMK Muhammadiyah 04 Boyolali.

Sejak berdiri tahun 1997 sampai 2019 SMK Muhammadiyah 04 Boyolali telah dipimpin oleh 2 orang kepala sekolah.

1. H. Drs. Sudarno, M.Pd

beliau merupakan salah satu pendiri SMK Muhammadiyah 04 Boyolali dari beberapan                 pendiri lainnya. beliau di daulat untuk menjadi kepala sekolah pertama sejak tahun 1997 hingga tahun 2014.

dibawah pimpinan beliau jurusan yang ada di SMK Muhammadiyah 04 boyolali menjadi jurusan yang diminati oleh masyrakat, masa – masa awa beliau merupakan masa “babat alas” bagi SMK Muhammadiyah 04 Boyolali, sehingga kemudian sekolah ini mulai dikenal banyak oleh masyarakat boyolali.

2. Alif Agus Sutesna, S.Pd

setelah purna tugas selaku PNS, bapak Sudarno atas pertimbangan dari majelis dikdasmen dari muhammadiyah boyolali digantikan oleh bapak Alif Agus Sutesna, S.Pd, beliau basic dari guru produktif TPMI, karir sebelumnya adalah menjadi WKS bidang kurikulum.

dalam tahun – tahun kepemimpinannya, SMK Muhammadiyah 04 Boyolali mencoba untuk melebarkan sayap dengan menambah jurusan menjadi total 7 jurusan.

saat ini bapak Alif telah menjabat selama 2 periode dengan segala tenaga yang pikiran yang telah tercurahkan, semoga dapat membuat SMK Muhammadiyah 04 Boyolali jadi lebih baik dari masa  ke masa.